Czterdziestoparoletni, prosto czesany Cal Weaver żyje pracą swoich marzeń, ma piękny dom i wspaniałe dzieci, a także poślubił swoją licealną miłość. Jednakże kiedy dowiaduje się, że jego żona, Emily, zdradziła go i chce rozwodu, jego „idealne" życie szybko ulega zmianie. Najgorsze jest to, że w dzisiejszym świecie singli, Cal, który nie chodził na randki od dekad, nie radzi sobie z tym zbyt dobrze. Teraz, spędzając swoje wolne wieczory dąsając się samotnie w lokalnym barze, nieszczęśliwy Cal znajduje sobie skrzydłowego w osobie przystojnego, trzydziestoparoletniego gracza Jacoba Palmera. Pomaga on Calowi w zapomnieniu o żonie i rozpoczęciu nowego życia, otwierając mu oczy na nowe możliwości, które się przed nim kształtują: flirciarskie kobiety, męskie drinki i wyczucie stylu, którego nie można znaleźć w Supercuts czy Gapie. Cal i Emily nie są jedynymi szukającymi miłości, jest nim także ich 13-letni syn, Robbie, który szaleje za swoją 17-letnią opiekunką, Jessicą, podkochującej się w Calu. Pomimo przemiany Cala i jego nowych podbojów, jedna rzecz nie może zostać zmieniona- jego serce, które wydaje się prowadzić go do samego początku.