Oscar Grubman (Aaron Stanford) to nad wiek dojrzały młodzieniec. Tak naprawdę typowe dla jego wieku jest tylko jedno – stan beznadziejnego zakochania. Jego wybranką nie jest jednak koleżanka ze szkoły, tylko... macocha Eve (Sigourney Weaver). Kiedy Oscar przyjeżdża na ferie do ojca, zdaje sobie sprawę, że ujawnienie swojego uczucia nie jest takie proste i zdesperowany postanawia ukoić ból w pobliskim barze.
W drodze powrotnej do domu, podchmielony wpada na najbliższą przyjaciółkę macochy, Diane (Bebe Neuwirth)... Czy przyjaciółka macochy może zostać jego „przyjaciółką"? [opis dystrybutora]